Baricitinib Key Intermediate CAS 1187594-13-3
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Model No. : 1187594-13-3
Brand Name : VOLSENCHEM
Grade Standard : Medicine Grade
State : Solid
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Taizhou, Zhejiang, China

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Descrizione del prodotto

Intermedio chiave di Baricitinib: 2- (1- (etilsolfonil) -3- (4- (7 - ((2- (trimetilsilil) etossi) metil) -7H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-4-il) - 1H-pirazol-1-il) azetidin-3-il) acetonitrile numero di cas è 1187594-13-3, la formula molecolare è C22H31N7O3SSi, il peso molecolare è 501,69. È un importante intermedio per Baricitinib. Un metodo sintetico comune è il seguente: 4-cloropirrolo [2,3-d] pirimidina è usato come materia prima, e SEM è protetto da 2- (trimetilsilil) etossimetilcloruro (SEMCl) per ottenere pirrolo [2]. , 3-d] pirimidina (A), A e estere dell'acido boronico (B) sono stati sottoposti a reazione di accoppiamento di Suzuki per ottenere il corrispondente intermedio C, e C è stato quindi deprotetto mediante soluzione acquosa di acido cloridrico per ottenere composto pirazolico. Il composto D, 1- (etilsolfonil) azetidina E e il composto pirazolico D sono stati sottoposti alla reazione di addizione di Michael sotto catalisi DBU per ottenere il composto bersaglio Baricitinib intermedio CAS 1187594-13-3. I principali svantaggi di questo metodo sono:
1). Quando 2- (trimetilsilil) etossimetilcloruro (SEMCl) viene utilizzato per la protezione da 4-cloropirrolo [2,3-d] pirimidina, l'idruro di sodio è necessario come reazione di base e l'operazione è complicata. E le operazioni successive sono più fastidiose;
2). La reazione di accoppiamento di Suzuki di pirrolo [2,3-d] pirimidina e borato estere deve essere effettuata dopo che l'NH è protetto da un gruppo protettivo nel pirazolo, altrimenti i sottoprodotti si formano facilmente;
3). La resa totale della reazione di rotta è di circa il 52% e il tasso di utilizzo atomico è basso.
È stata proposta una nuova idea di reazione usando l'estere pinacolico dell'acido 4-pirazoloboronico come materiale di partenza. La resa totale di questo metodo è stata verificata con esperimenti dell'80%. Rispetto al metodo di sintesi convenzionale, la resa è migliorata del 30%, ma alcune delle materie prime in questa rotta sono difficili da acquistare direttamente sul mercato, che è anche un problema che deve essere risolto.

Categoria Thera: Inibitore JAK

N. CAS: 1187594-13-3

Sinonimo : 2- [1-etansolfonil-3- [4- (7 - [(2- (trimetilsilil) etossi) metil] -7H-pirrolo [2,3-d] pirimidina-4-il) -1H-pirazolo- 1-il] azetidin-3-il] acetonitrile; 2- (1- (etilsolfonil) -3- (4- (7 - ((2- (trimetilsilil) etossi) metil) -7H-pirrolo [2,3-d ] pirimidin-4-il) -1H-pirazol-1-il) azetidin-3-il) acetonitrile;

1187594-13-3

Formula molecolare : C22H31N7O3SSi

Peso molecolare : 501.67714

Specifiche : disponibili su richiesta

Imballaggio : imballaggio degno dell'esportazione

Scheda di sicurezza del materiale : disponibile su richiesta

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